Λίγα ονόματα στη σφαίρα του κινηματογράφου είναι τόσο γλυκά γνώριμα όσο αυτό της Winona Ryder. To αναμφισβήτητο ταλέντο της και η μαγευτική παρουσία της στην οθόνη έχουν προσφέρει ερμηνείες που έχουν αφήσει το στίγμα τους από τη δεκαετία του 1980 μέχρι και σήμερα. Η ίδια ανέκαθεν ξεχώριζε για τους ποικίλους και πολύχρωμους ρόλους που ερμηνεύει.
Το 1986 έκανε το ντεμπούτο της στην ταινία Lucas του David Seltzer ούσα μόλις 15 χρονών, και δύο χρόνια αργότερα την είδαμε στο Beetlejuice του Tim Burton, όπου άρχισε μια πολύ ιδιαίτερη συνεργασία με τον σκηνοθέτη. Όσο περιμένουμε αυτή τη συνεργασία να έρθει ξανά στη μεγάλη οθόνη το 2024, με το Beetlejuice 2, θυμόμαστε ξανά 5 από τις πιο αξιοσημείωτες ερμηνείες της Winona Ryder.
Veronica στο Heathers (1989) του Michael Lehmann
Η μαύρη teenage angst κωμωδία Heathers του Michael Lehmann διαδραματίζεται στο Westerburg High, όπου μια κλίκα τεσσάρων έφηβων κοριτσιών, εκ των οποίων τα τρία ονομάζονται Heather, κυριαρχούν εντός και εκτός σχολείου. Η Winona Ryder υποδύεται τη Veronica, ένα μέλος της δημοφιλής κλίκας που αμφισβητεί τη σκληρή συμπεριφορά τους. Ο κόσμος της ανατρέπεται με τον ερχομό του μυστηριώδους νέου παιδιού J.D. (Christian Slater), που τραβά την προσοχή της, αλλά δεν έχει και τις πιο αγνές προθέσεις. Η Winona Ryder ήθελε απεγνωσμένα να παίξει τη Veronica, αφού παρακάλεσε τον σεναριογράφο να της δώσει μια ευκαιρία και μάλιστα προσφέρθηκε να εργαστεί δωρεάν. Ο ατζέντης της ήταν εξαιρετικά αντίθετος στο να κάνει την ταινία και την προειδοποίησε ότι θα κατέστρεφε την καριέρα της. Ωστόσο, η Winona πήρε τον ρόλο και παρέδωσε μια εμβληματική ερμηνεία που έκτοτε έγινε ένας από τους πιο αγαπημένους της ρόλους.
May Welland στο The Age of Innocence (1993) του Martin Scorsese
Μια μεταφορά του μυθιστορήματος της Edith Wharton, η σπουδαία ταινία του Martin Scorsese, περιλαμβάνει τους all-time classic του Χόλιγουντ Daniel Day-Lewis, Michelle Pfeiffer και Winona Ryder, και αφηγείται την ιστορία ενός νεαρού δικηγόρου που ερωτεύεται με την ξάδερφη της γυναίκας που έχει αρραβωνιαστεί. Η Winona Ryder έχει πει πως θεωρεί τον Scorsese τον καλύτερο σκηνοθέτη του κόσμου, και η συνεργασία τους αυτή ήταν ένα από τα πιο δημιουργικά σκαλοπάτια της καριέρας της. Μάλιστα, για την ερμηνεία της κέρδισε τη Χρυσή Σφαίρα Β’ Γυναικείου Ρόλου, ενώ ήταν υποψήφια και για Όσκαρ.
Kim στο Edward Scissorhands (1990) του Tim Burton
Η Winona Ryder συνεργάστηκε για άλλη μια φορά με τον καινοτόμο σκηνοθέτη Tim Burton για τη ρομαντική ταινία φαντασίας Edward Scissorhands. Η μοναδική αυτή ιστορία επικεντρώνεται σε έναν τεχνητό άνδρα που κατασκευάστηκε ημιτελώς με ψαλίδια για χέρια και ζει μια μοναχική ζωή μέχρι να τον αναλάβει μια ευγενική οικογένεια των προαστίων. Ο Johhny Depp υποδύεται τον ομώνυμο χαρακτήρα, ο οποίος ερωτεύεται την ευγενική και όμορφη κόρη της οικογένειας Boggs, την Kim. Το Edward Scissorhands ήταν κέρδισε την αγάπη του κοινού και των κριτικών, μαζί με πολυάριθμες διακρίσεις, ενώ εξελίχθηκε σε ένα αγαπημένο cult classic φιλμ.
Lelaina Pierce στο Reality Bites (1994) του Ben Stiller
Μία από τις καθοριστικές ταινίες της Gen-X, το αγχωτικό και hip Reality Bites ήταν μια καθοριστική στιγμή του αμερικανικού κινηματογράφου κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1990, ένα κρίσιμο ντοκουμέντο της γενιάς του. Στην ταινία πρωταγωνιστούν οι Ethan Hawke, Janeane Garofalo, Steve Zahn και Ben Stiller (ο οποίος επίσης σκηνοθετεί), με τη Winona Ryder να πρωταγωνιστεί ως Lelaina, μια σκηνοθέτρια που εργάζεται σε ένα ντοκιμαντέρ χαμηλού προϋπολογισμού για τους φίλους και τους συγκατοίκους της. Η ταινία εξιστορεί τον τρόπο με τον οποίο η φωτογραφική της μηχανή τεκμηριώνει και αλλάζει τους ανθρώπους γύρω της, και τις σχέσεις στις οποίες εμπλέκεται.
Susanna Kaysen στο Girl, Interrupted (1999) του James Mangold
Στο ψυχολογικό δράμα Girl, Interrupted του James Mangold πρωταγωνιστεί η Angelina Jolie και η Winona Ryder και βασίζεται στην αφήγηση της συγγραφέα Susanna Kaysen για τη 18μηνη παραμονή της σε ψυχιατρείο μετά από μια απόπειρα αυτοκτονίας μεταξύ 1967 και 1968. Η Ryder απέκτησε η ίδια τα δικαιώματα του μυθιστορήματος και πέρασε επτά χρόνια προσπαθώντας να κάνει την ταινία. Έπειτα πλησίασε τον σκηνοθέτη James Mangold, αφού είδε το κινηματογραφικό του ντεμπούτο Heavy. Η Ryder υποδύεται την Suzanna Kaysen, η οποία έχει διαγνωστεί με οριακή διαταραχή προσωπικότητας και στην ψυχιατρική δομή όπου νοσηλεύεται συναντά την κοινωνιοπαθή Lisa Rowe, την οποία υποδύεται η Angelina Jolie. Ενώ το Girl, Interrupted ήταν αναμφίβολα η εισαγωγή της Jolie στο Χόλιγουντ και ένας ρόλος που κέρδισε Όσκαρ, θεωρείται ευρέως ως ένα από τα καλύτερα έργα της Ryder και υπογραμμίζει το ταλέντο της να ζωντανεύει ιδιαίτερες ιστορίες και περίπλοκους χαρακτήρες.
